Trong lịch sử hiện đại, Fidel Castro là một nhà lãnh đạo nhận được những nhận định mâu thuẫn.[3] Truyền thông phương Tây miêu tả ông là một nhà độc tài[58][59][60][61][62] và thời gian cầm quyền của ông là dài nhất trong lịch sử Mỹ Latinh hiện đại.[59][60][61][62], tổ chức theo dõi nhân quyền Hoa Kỳ buộc tội ông tạo ra một "bộ máy đàn áp".[18] Tổ chức Ân xá Quốc tế (Hoa Kỳ) thì mô tả ông là "một nhà lãnh đạo tiến bộ nhưng có nhiều khiếm khuyết", theo đó Fidel cần được "hoan nghênh" với những "cải tiến đáng kể" của chính quyền đối với y tế và giáo dục, nhưng đồng thời tổ chức này cũng chỉ trích ông vì cho rằng ông đã đàn áp quyền tự do của con người[63]. Tuy nhiên, nhân dân Cuba xem ông là một vị anh hùng, người đã thực hiện cuộc cách mạng và đấu tranh vì nền độc lập của đất nước Cuba. Họ gọi ông là "Fidel vô cùng yêu mến" và tôn vinh "sự nhạy cảm đặc biệt của ông đối với những người khác" cùng với "tinh thần chiến đấu không mệt mỏi vì lý tưởng".[64].

Nhà viết tiểu sử Leycester Coltman mô tả ông là "người nhiệt huyết, làm việc chăm chỉ, tận tâm, trung thành... rộng lượng và hào hùng" nhưng cần chú ý rằng ông sẽ không tha thứ cho kẻ thù. Ông khẳng định, Castro "luôn luôn có một cảm giác quan tâm và hài hước" nhưng có thể sẽ có "cơn thịnh nộ dữ dội nếu ông nghĩ rằng mình đã bị lăng nhục"[65] Nhà viết tiểu sử Peter Bourne ghi nhận Fidel có thái độ quan tâm đặc biệt với nhân dân, ông coi họ "như những thành viên trong đại gia đình khổng lồ của mình"[66] Nhà sử học Alex Von Tunzelmann nhận xét "mặc dù độc đoán, Castro là một người yêu nước, một người đàn ông với ý thức sâu sắc về nhiệm vụ cứu vớt nhân dân Cuba".[67]

Sử gia và nhà báo Richard Gott coi Castro là "một trong những nhân vật chính trị khác thường nhất của thế kỷ 20", ghi nhận Castro đã trở thành một "anh hùng thế giới theo khuôn mẫu của Garibaldi" với mọi người trên khắp thế giới đang nỗ lực chống lại chủ nghĩa đế quốc[16] Ông đã được trao tặng nhiều giải thưởng danh dự của Chính phủ các nước, và đã được xem là nguồn cảm hứng cho nhiều nhà lãnh đạo nước ngoài như Ahmed Ben Bella và Nelson Mandela, người sau đó trao tặng ông giải thưởng dân sự cao nhất của Nam Phi cho người nước ngoài, Huân chương Hảo Vọng[17]

Đối với những cáo buộc từ phương Tây rằng ông là nhà độc tài, Fidel Castro tuyên bố rằng nhà nước đôi khi phải hạn chế quyền tự do của một số cá nhân để bảo vệ các quyền lợi của tập thể người dân như quyền được lao động, giáo dục, chăm sóc sức khỏe và y tế miễn phí[68]. Bourne Castro ghi nhận rằng tầm ảnh hưởng mạnh mẽ của Castro ở Cuba hoàn toàn là từ những giá trị của bản thân con người ông. Bourne lưu ý rằng rất hiếm có một quốc gia và một dân tộc hoàn toàn ủng hộ bởi "nhân cách từ một con người" như đối với Fidel.[69]